Дентон, молодой человек без особых стремлений, неожиданно оказывается вовлечён в странное пари, которое на первый взгляд кажется ему совершенно недостижимым. Задача, которую он должен выполнить, заключается в том, чтобы снова встретиться со всеми своими бывшими возлюбленными со школьных времён — от начальных классов до выпускного. Хотя изначально...