В увлекательном фильме "Саутсайд с тобой" мы погружаемся в атмосферу Чикаго 1989 года, где молодой студент по имени Барак Обама встречает начинающего юриста Мишель Робинсон. На протяжении одного дня они проводят время вместе, обсуждая свои мечты, убеждения и ценности, и постепенно узнавая друг друга все глубже. Их диалоги и взаимодействие...