Главный герой, талантливый сотрудник агентства поздравительных открыток, долго скрывал свои чувства к коллеге. Он мечтал о счастливой и долгой любви, но реальность оказалась сложнее. По прошествии 500 дней отношений, он понял, что идеализировал свою возлюбленную, и что истинное счастье может быть совсем не тем, что он себе представлял. Путешествие...

Дайана Курт всегда была примером идеальной ученицы и дочери. Ее отец мечтал, чтобы она поступила в престижный университет за границей и стала успешным человеком. Но все планы рушатся, когда на горизонте появляется Ллойд Доблер - эксцентричный и непредсказуемый парень из их школы. Ллойд решает покорить сердце Дайаны, несмотря на ее статус и...