Чарли всегда был мастером в искусстве обольщения, считая, что серьезные отношения — это не его путь. Он с легкостью покоряет женские сердца, но никогда не задерживается надолго. Однажды, в кругу друзей, он заключает спор: сможет ли он оставаться с одной дамой в течение месяца, не испытывая к ней глубоких чувств. Все меняется, когда в его жизни...