Дентон, обычный парень без особых амбиций, вдруг оказывается втянутым в сумасшедшее пари, которое кажется ему невыполнимым. Он должен переспать со всеми своими бывшими подругами из школы - от первого по двенадцатый класс. На первый взгляд это кажется невозможным, но Дентон решает принять вызов и отправляется в путешествие по воспоминаниям и старым...