Два лучших друга, Чарли и Ханна, оба в возрасте тридцати лет, оказываются одиноки и разочарованы в своих предыдущих отношениях. Они решают заключить сделку: если к 35-летию они так и не найдут свою вторую половинку, то выйдут друг за друга замуж. На первый взгляд это кажется шуткой, но по мере того, как время идет, Чарли и Ханна начинают...