Тридцатилетний Дункан оказывается на распутье после очередного разрыва с девушкой. Он решает вернуться в прошлое и встретиться с пятью своими бывшими подругами, чтобы понять, что пошло не так. Путешествие приводит его в Лондон, Париж и Мадрид, где каждая встреча открывает новые грани отношений и причины разрывов. Дункан сталкивается с самим собой...