Джесси отправляется в путешествие по воспоминаниям, навещая семерых своих бывших подружек в разных уголках страны. Он ищет ответы на вопросы, почему его отношения всегда заканчиваются неудачно, и почему он так и не может найти свою настоящую любовь. В каждой встрече с бывшими подружками Джесси сталкивается с новыми откровениями о себе и своих...